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14. Stéréoisomérie des molécules organiques

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Institut de chimie. La plupart des médicaments mais également les arômes et les parfums possèdent des propriétés chirales, ce qui signifie que les molécules qui les composent se présentent sous deux formes – deux énantiomères - dont les effets sont parfois opposés, alors qu’une seule est utile en termes d’applications.

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Aujourd’hui, la synthèse de ces composés conduit le plus souvent à un mélange 50/50 des deux énantiomères. Il existe donc un fort intérêt académique et industriel pour développer de nouvelles stratégies menant à la synthèse d’un seul énantiomère. Les chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires (CNRS/Université Bordeaux/Bordeaux INP), une équipe de l’Université de Kasetsart à Bangkok et le Vidyasirimedhi Institute of Science and Technology (VISTEC) à Rayong en Thaïlande ont mis au point une alternative. Une molécule chirale se présente sous deux formes (énantiomères) de même composition chimique, mais pour lesquelles les images dans un miroir ne sont pas superposables.

Référence. Institut de chimie. Des chercheurs de l’Institut parisien de chimie moléculaire (CNRS/UPMC) ont utilisé pour la première fois des ligands organométalliques chiraux comme entités structurantes pour contrôler l'assemblage de molécules luminescentes à base de platine.

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Ils ont montré que ces luminophores présentaient une forte luminescence due à l’arrangement chiral imposé par ces ligands. Ce travail est publié dans la revue Chemistry a european journal. Un objet est appelé chiral s’il constitue l’image miroir d’un autre objet avec lequel il ne se confond pas. La chiralité est une propriété de la matière qui fascine depuis toujours les scientifiques. Par exemple dans l'odorat, l’éniantiomère (R)-limonène donne l'odeur de l'orange alors que l’énantiomère (S)-limonène celle du citron.

Si en chimie organique ce concept est courant et les synthèses de mieux en mieux maitrisées, il n’en va pas de même en chimie de coordination dans l'élaboration de matériaux luminescents. Référence Contact chercheur. Researchers develop optically switchable chiral THz metamolecules. Life's first handshake: Chiral molecule detected in interstellar space. Like a pair of human hands, certain organic molecules have mirror-image versions of themselves, a chemical property known as chirality.

Life's first handshake: Chiral molecule detected in interstellar space

These so-called "handed" molecules are essential for biology and have intriguingly been found in meteorites on Earth and comets in our Solar System. La comète de Rosetta renferme les ingrédients de la vie / France. La comète de Rosetta La comète de Rosetta renferme les ingrédients de la vie 27 mai 2016 Des ingrédients considérés comme cruciaux dans l’origine de la vie sur Terre ont été découverts sur la comète que la sonde Rosetta de l’ESA observe depuis bientôt deux ans.

La comète de Rosetta renferme les ingrédients de la vie / France

Un acide aminé que l’on trouve communément dans les protéines, la glycine, et un composant clé de l’ADN et des membranes cellulaires, le phosphore, font partie de ces ingrédients. Les scientifiques débattent depuis longtemps de la forte probabilité que des astéroïdes aient apporté l’eau et les molécules organiques sur Terre après que celle-ci se soit refroidie suite à sa formation, et qu’ils aient fourni quelques-uns des éléments de base permettant l’émergence de la vie. Rosetta a senti de la glycine et du phosphore sur Tchouri ! Le ''nez'' de Rosetta a trouvé de la glycine dans les gaz émanant de la comète 67P/Churuymov-Gerasimenko.

Rosetta a senti de la glycine et du phosphore sur Tchouri !

Est-ce une découverte importante ? Hervé Cottin : Oui car elle renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extraterrestre. La glycine est le plus simple des acides aminés. L'instrument Rosina de la sonde Rosetta l'a détecté une 1re fois en octobre 2014 alors qu'elle se trouvait à 10 km de la comète.

Cette molécule a été trouvée une seconde fois en mars 2015. Schéma de la molécule de glycine. Pourquoi l'ADN tourne-t-il toujours à droite ? L'auteur Sean Bailly est journaliste à Pour la Science Du même auteur À lire aussi Pour en savoir plus J.

Pourquoi l'ADN tourne-t-il toujours à droite ?

C. Ceci aussi peut vous intéresser. La comète Tchouri pourrait contenir des acides aminés - 23 janvier 2015. INDICES.

La comète Tchouri pourrait contenir des acides aminés - 23 janvier 2015

Y a-t-il les briques indispensables à l'apparition de la vie sur la comète Tchouri ? Ce n'est pas encore un certitude mais les indices allant dans ce sens s'accumulent. Dans une série d'articles publiés jeudi 22 janvier 2015 le magazine Science, les chercheurs livrent une première moisson de données collectées par 7 des 11 instruments de la sonde Rosetta qui scrute cette comète depuis l'été 2014.

Et l'un de ces instruments aurait fait une découverte d'importance en analysant les données recueillies au cours des mois d'août et septembre, alors que la sonde Rosetta débutait son séjour en orbite autour de Tchouri. Il s'agit de VIRTIS (Visible, Infrared and Thermal Imaging Spectrometer), un appareil qui, comme son nom l'indique, dispose de deux spectromètres capables de détecter et de mesurer la lumière du Soleil réfléchie par la comète dans le spectre visible et dans l'infrarouge. Des groupements "carboxyles" caractéristiques des acides aminés Qu'a donc vu VIRTIS ?

From heat and cold comes image and mirror image. Many chemical compounds exist as an image and a mirror image: they differ in their spatial orientation, like the left and right hand.

From heat and cold comes image and mirror image

The properties of these so-called chiral molecules are also often quite different – synthesising them cleanly is therefore of critical importance in pharmaceutical development and agricultural chemistry. The working group headed by Prof. Dr. Oliver Trapp at the Institute of Organic Chemistry of Heidelberg University has succeeded for the first time in developing a catalyst that generates both molecular mirror images of a compound solely by controlling the temperature. Their findings were published in the journal Angewandte Chemie International Edition. Whether the essential oil carvone smells like caraway or mint depends on its spatial design, that is, on its chirality or "handedness". Explore further: Chemists achieve new technique with profound implications for drug development.