Le tabac et la nicotine. Un article du site scienceamusante.net.
D’un point de vue général, le terme "tabac" désigne aussi bien la plante cultivée que le produit fini que l’on achète, au tabac du coin justement... Le plant de tabac appartient au genre botanique Nicotina, nommé par Linné en 1735, de la famille des solanacés. La plante est originaire d’Amérique du Sud et si le genre comporte une cinquantaine d’espèces, celles qui sont actuellement cultivées sont des hybrides issus de sélections : Nicotina tabacum et Nicotina Rustica. Le tabac fut utilisé dès les premiers temps de notre ère par des tribus amérindiennes comme en attestent les pipes et les diverses représentations de dieux et de prêtres fumant qui ont put être retrouvées. Après la découverte des Amériques par Christophe Colomb, l’usage de tabac va rapidement se répandre dans le monde et pour répondre à la forte demande, de nombreuses plantations vont se développer, d’abord aux Antilles, puis en Espagne, au Portugal et en Afrique.
Theses.ulaval.ca/archimede/fichiers/19626/19626_8.png. (-)-Nicotine pour la synthèse. Url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&cad=rja&uact=8&ved=0CDIQFjAB&url=http%3A%2F%2Fregards.sur.sciences.free.fr%2Fchimie%2Fint%2520Nicotine.pps&ei=L8EYU_2GFaHsywPU_oI4&usg=AFQjCNFk8irDnFnfB0k9PDs4XzngtT9pDQ&bvm=bv.62577051,d. Synthèse de la nicotine : addition nucléophile, hydrolyse d'un amide, décarboxylation capes agricole 2004. La nicotine est le principal alcaloïde du tabac.
C’est un violent excitant du système neurovégétatif (système nerveux réglant la vie végétative et notamment les centres réflexes) aux effets d’accoutumance bien connus. La synthèse de la nicotine peut être réalisée à partir de la N-méthylpyrrolidinone A et de la 3- formylpyridine B (formules ci-après). La N-méthylpyrrolidinone présente un caractère légérement acide. Justifier. H situé en a du groupe carbonyle est assez facile à arracher : il présente un caractère acide. Le départ de cet hydrogène conduit à un anion stabilisé par résonance : la charge de ce dernier est délocalisé sur le carbonyle et sur l'azote. Synthèse. La (S)-nicotine est le composé naturel synthétisé par les plantes de tabac[3],[4].
On n' a reporté que quelques exemples de synthèse énantiosélective de la (S)-Nicotine. En général, on préfère séparer l'énantiomère d'un mélange racémique par recristallisation. Voici cependant un exemple de synthèse énantiosélective de la (S)-Nicotine en quatre étapes. Schéma de rétrosynthèse Synthèse[5]: a - L'hydroxycétone 3 est formée par un échange halogène - lithium entre la 3-bromopyridine 1 et le n-BuLi suivi d'un traitement par la lactone 2. b - L'oxydation du composé 3 en aldéhyde est réalisée par oxydation de Swern: (COCl)2, DMSO, NEt3. Alcaloïde. Un alcaloïde est une substance organique d'origine végétale, azotée et à caractère alcalin.
La morphine a été le premier alcaloïde isolé dans l'opium (vers 1805). Puis on découvrit la strychnine (1818), la caféine (1819)... Les autres alcaloïdes plus connus sont : la colchicine, l'atropine, le curare, la théine, la cocaïne, la mescaline, l'acide lysergique, l'aconitine, etc. Les alcaloïdes sont extraits de plantes qui appartiennent principalement à quatre familles botaniques : les papavéracées, les papilionacées, les renonculacées et les solanacées. La partie du scientifique - Les alcaloïdes. I Généralités Une définition stricte ne pouvant être réellement adéquate pour ces composés, en raison de nombreux cas particuliers, on peut néanmoins s’accommoder à dire que les alcaloïdes sont des composés d’origine naturelle azotés basiques à fortes activités biologiques, toxiques pour la plupart.
Ils sont extraits des plantes (morphine), des champignons (ergine de l’ergot de seigle), des mousses (lycopodine), des bactéries (pyocyanine) et des animaux supérieurs (adrénaline). II Caractères chimiques généraux Les alcaloïdes étant en grande majorité des amines, ils sont très facilement oxydés à l’air en N-oxydes, ce qui facilite leur dégradation. C’est pourquoi ils sont conservés le plus souvent sous forme de sels plus stables (tartrates, citrates, sulfates ou chlorhydrates).
ALCALOÏDES. Les alcaloïdes représentent un ensemble de molécules d'origine naturelle, renfermant du carbone, de l'hydrogène et, plus spécialement, de l'azote.
La plupart possèdent une activité biologique marquée qui a suscité de longue date un intérêt thérapeutique. Leur dénomination – de l'arabe al kali (qui a donné « alcali ») et du grec ἐ͂ιδος (forme) – fait référence à leur caractère « alcalin » ou « basique ». En fait, les alcaloïdes forment un groupe hétérogène, du point de vue tant de la structure et des propriétés chimiques que des effets biologiques qu'ils manifestent, et dont il est impossible de donner une définition satisfaisante. Représentant les principes actifs de nombreuses plantes médicinales ou toxiques connues parfois depuis l'Antiquité, ils ont joué un rôle important dans la découverte des médicaments chimiques (morphine, quinine, cocaïne, atropine...) et dans le développement de l'industrie pharmaceutique en France à la fin du xixe siècle.